Methyl là một nhóm chức hữu cơ, phần còn lại của methan sau khi đã mất đi một nguyên tử hydro, công thức cấu tạo là –CH3, và nhiều khi được viết tắt là –Me. Methyl là một nhóm đẩy electron, có mặt trong rất nhiều hợp chất hữu cơ.
Methyl cation, anion, và gốc tự do[sửa|sửa mã nguồn]
Các methylium cation ( CH3 + ) sống sót trong tiến trình khí, nhưng nếu không không gặp phải. Một số hợp chất được coi là nguồn cation CH3 +, và sự đơn giản hóa này được sử dụng thông dụng trong hóa học hữu cơ. Chẳng hạn, protonation methanol phân phối cho một electrophilic methylating phản ứng mạnh :
- CH3OH + H+ → CH3+ + H2O
Tương tự, methyl iodide và methyl triflate được xem như tương tự với cation methyl vì chúng thuận tiện trải qua phản ứng SN2 bởi những nucleophiles yếu .
Anion methanide (CH3−) chỉ tồn tại trong pha khí hiếm hoặc trong điều kiện kỳ lạ. Nó có thể được sản xuất bằng cách xả điện trong ketene ở áp suất thấp (ít hơn một torr) và enthalpy của phản ứng được xác định khoảng 252,2±3.3 kJ/mol.[1]
Trong đàm đạo những chính sách của những phản ứng hữu cơ, methyl lithium và những thuốc thử Grignard tương quan thường được coi là muối của ” CH3 − ” ; Và mặc dầu quy mô hoàn toàn có thể hữu dụng cho diễn đạt và nghiên cứu và phân tích, nó chỉ là một tiểu thuyết có ích. Các thuốc thử này thường được điều chế từ những methyl halide :
- 2 M + CH3X → MCH3 + MXTrong đó M là một kim loại kiềm.
Các gốc methyl có công thức CH3. Nó sống sót trong những loại khí pha loãng, nhưng ở dạng tập trung chuyên sâu hơn nó thuận tiện dimerizes để ethane. Nó hoàn toàn có thể được tạo ra bởi sự phân hủy nhiệt của những hợp chất nhất định, đặc biệt quan trọng là những hợp chất có liên kết-N = N .
Phản ứng của một nhóm methyl phụ thuộc vào các nhóm thế kế tiếp. Các nhóm methyl có thể khá không phản ứng. Ví dụ, trong các hợp chất hữu cơ, nhóm methyl chống lại các cuộc tấn công bởi ngay cả các acid mạnh nhất.
Sự oxy hóa của một nhóm methyl xảy ra thoáng đãng trong tự nhiên và công nghiệp. Các mẫu sản phẩm oxy hóa có nguồn gốc từ methyl là CH 2OH, CHO, và CO2H. Ví dụ, permanganat thường chuyển một nhóm methyl thành nhóm carboxyl ( – COOH ), ví dụ : Sự quy đổi toluene sang acid benzoic. Cuối cùng quy trình oxy hóa những nhóm methyl mang lại proton và carbon dioxide, như đã thấy trong quy trình đốt cháy .
Demethyl hóa (chuyển methyl nhóm sang hợp chất khác) là một quá trình thông thường, và các chất thử trải qua phản ứng này được gọi là chất methyl hóa. Các tác nhân methyl hoá thông thường là dimethyl sulfat, iodide methyl và methyl triflate. Methanogenesis, nguồn khí tự nhiên, phát sinh thông qua một phản ứng demethyl hóa.
Một số nhóm methyl hoàn toàn có thể được deproton. Ví dụ, tính acid của những nhóm methyl trong aceton ( ( CH3 ) 2CO ) khoảng chừng khoảng chừng 1020 khí chua hơn methan. Các carbanions tác dụng là chìa khóa trung gian trong nhiều phản ứng trong tổng hợp hữu cơ và tổng hợp. Acid béo được tạo ra theo cách này .
Phản ứng gốc tự do[sửa|sửa mã nguồn]
Khi đặt trong những vị trí benzyl hoặc allylic, sức mạnh của link C-H sẽ giảm, và độ phản ứng của nhóm methyl tăng lên. Một bộc lộ của phản ứng tăng cường này là chlorua quang hóa của nhóm methyl trong toluene để cung ứng cho benzyl chloride. [ 2 ]
