Flavonoid – Wikipedia tiếng Việt

Cấu trúc phân tử của flavone ( 2 – phenyl-1, 4 – benzopyrone ) Cấu trúc Isoflavan Cấu trúc Neoflavonoids

Flavonoid (hoặc bioflavonoid) (bắt nguồn từ Latin flavus nghĩa là màu vàng, màu của flavonoid trong tự nhiên) là một loại chất chuyển hóa trung gian của thực vật. Tuy nhiên một số flavonoid có màu xanh, tím đỏ và cũng có một số khác lại không có màu. Trong thực vật cũng có một số nhóm hợp chất khác không thuộc flavonoid nhưng lại có màu vàng như carotenoid, anthranoid, xanthon có thể gây nhầm lẫn.

Flavonoid được gọi là vitamin P. ( do tính năng thẩm thấu vào thành mạch máu ) từ giữa những năm 1930 đến những năm 50 đầu, nhưng thuật ngữ này đã lỗi thời và không còn được sử dụng. [ 1 ]Theo danh pháp IUPAC, [ 2 ] [ 3 ], flavonoid hoàn toàn có thể được chia thành :

• flavonoids hoặc bioflavonoids.
• isoflavonoids, bắt nguồn từ cấu trúc của 3-phenylchromen-4-one (3-phenyl-1,4-benzopyrone)
• neoflavonoids, bắt nguồn từ cấu trúc của 4-phenylcoumarine (4-phenyl-1,2-benzopyrone).

Thuật ngữ flavonoid và bioflavonoid do mô tả các hợp chất polyhydroxy polyphenol không chứa ketone không sát nghĩa nên được gọi một cách chuyên biệt hơn là flavanoids.

Chức năng của flavonoid trong thực vật[sửa|sửa mã nguồn]

Flavonoid phổ cập ở nhiều loại thực vật và có nhiều công dụng .Flavonoid là một sắc tố sinh học, sắc tố thực vật quan trọng tạo ra sắc tố của hoa, đơn cử giúp sản xuất sắc tố vàng, đỏ, xanh cho cánh hoa để lôi cuốn nhiều động vật hoang dã đến thụ phấn .Trong thực vật bậc cao, flavonoids tham gia vào lọc tia cực tím ( UV ), cộng sinh cố định và thắt chặt đạm và sắc tố hoa .Flavonoids hoàn toàn có thể hoạt động giải trí như một chất chuyển giao hóa học hoặc kiểm soát và điều chỉnh sinh lý. Flavonoids cũng hoàn toàn có thể hoạt động giải trí như những chất ức chế chu kỳ luân hồi tế bào .

Flavonoids được tiết ra bởi rễ các cây chủ để giúp vi khuẩn Rhizobia trong giai đoạn lây nhiễm của mối quan hệ cộng sinh với các cây họ đậu (legumes) như đậu cô ve, đậu hà lan, cỏ ba lá (clover), và đậu nành. Rhizobia sống trong đất có thể cảm nhận được chất flavonoid và tiết ra các chất tiếp nhận. Các chất này lần lượt được các cây chủ nhận biết và có thể dẫn đến sự biến dạng các rễ cũng như một số phản ứng của tế bào chẳng hạn như chất khử tạp chất ion và sự hình thành nốt sần ở rễ (root nodule).

Ngoài ra, một số chất flavonoid có hoạt tính ức chế chống lại các sinh vật gây ra như bệnh ở thực vật như Fusarium oxysporum.[4]

Hơn 5000 flavonoid tự nhiên được đặc trưng bởi nhiều loại thực vật khác nhau và được phân loại theo cấu trúc hóa học, và thường được chia thành những phân nhóm sau đây ( tìm hiểu thêm thêm [ 5 ] ) :

Anthoxanthins được chia ra thành hai nhóm : [ 6 ]

Flavanones

Nhóm	Khung (skeleton)				Các ví dụ
	Mô tả	Nhóm chức năng		Công thức cấu tạo
		3-hydroxyl	2,3-dihydro
Flavanone	2,3 – dihydro-2 – phenylchromen-4 – one	✗	✓		Hesperetin, Naringenin, Eriodictyol, Homoeriodictyol

Flavanonols

Nhóm	Khung (skeleton)				Các ví dụ
	Mô tả	Nhóm chức năng		Công thức cấu tạo
		3-hydroxyl	2,3-dihydro
Flavanonol or 3 – Hydroxyflavanone or 2,3 – dihydroflavonol	3 – hydroxy-2,3 – dihydro-2 – phenylchromen-4 – one	✓	✓		Taxifolin (hoặc Dihydroquercetin), Dihydrokaempferol

Cấu tạo Flavan

Gồm flavan-3-ols (flavanols), flavan-4-ols và flavan-3,4-diols.

Khung Flavylium của anthocyanidins

• Anthocyanidins

  Anthocyanidins là aglycones của anthocyanins. Anthocyanidins sử dụng khung ion flavylium (2-phenylchromenylium).

  Các ví dụ: Cyanidin, Delphinidin, Malvidin, Pelargonidin, Peonidin, Petunidin

• Isoflavones sử dụng khung 3-phenylchromen-4-one (không có sự thay thế nhóm hydroxyl ở carbon vị trí số 2). Ví dụ: Genistein, Daidzein, Glycitein
• Isoflavanes.
• Isoflavandiols.
• Isoflavenes.
• Coumestans.
• Pterocarpans.

Nguồn thực phẩm[sửa|sửa mã nguồn]

Parsley is a source of flavones Blueberries are a source of dietary anthocyanidins . A variety of flavonoids are found in citrus fruits, including grapefruitFlavonoid ( đặc biệt quan trọng là những flavanoids như cathechin ) là ” nhóm thông dụng nhất trong những hợp chất polyphenolic có trong chính sách dinh dưỡng của con người và được tìm thấy khắp những loài thực vật “. [ 7 ] Flavonol, như quercetin, cũng tìm thấy thoáng đãng nhưng với lượng ít hơn. Sự phân bổ thoáng rộng của những flavonoid, cũng như đặc thù phong phú, độc tính tương đối thấp so với những hợp chất khác như alkaloid nên động vật hoang dã, gồm cả con người hoàn toàn có thể tiêu thụ một lượng đáng kể trong khẩu phần. Thực phẩm có hàm lượng flavonoid cao như yến xào, hành, việt quất và những berry khác, chuối, những loại quả có múi, vang đỏ, socola đen ). [ 8 ]

Flavonols, the original bioflavonoids such as quercetin, are also found ubiquitously, but in lesser quantities. The widespread distribution of flavonoids, their variety and their relatively low toxicity compared to other active plant compounds (for instance alkaloids) mean that many animals, including humans, ingest significant quantities in their diet. Foods with a high flavonoid content include parsley,[8] onions,[8] blueberries and other berries,[8] black tea,[8] green tea và oolong tea,[8] bananas, all citrus fruits, Ginkgo biloba, red wine, sea-buckthorns, and dark chocolate (with a cocoa content of 70% or greater). Further information on dietary sources of flavonoids can be obtained from the US Department of Agriculture flavonoid database.[8]

Parsley Rau mùi tây[sửa|sửa mã nguồn]

Rau mùi tây tươi và khô đều chứa flavones. [ 8 ]

Việt quất có chứa anthocyanidins. [ 8 ] [ 9 ]

Black tea is a rich source of dietary flavan-3-ols. [ 8 ]

The citrus flavonoids include hesperidin ( a glycoside of the flavanone hesperetin ), quercitrin, rutin ( two glycosides of the flavonol quercetin ), and the flavone tangeritin .

Flavonoids exist naturally in cocoa, but because they can be bitter, they are often removed from chocolate, even dark chocolate. [ 10 ] Although flavonoids are present in milk chocolate, milk may interfere with their absorption ; [ 11 ] [ 12 ] however this conclusion has been questioned. [ 13 ]

Peanut ( red ) skin contains significant polyphenol content, including flavonoids. [ 14 ] [ 15 ]

[ 16 ]

[17]Mean flavonoid intake in mg / d per country, the pie charts show the relative contribution of different types of flavonoids .Food composition data for flavonoids were provided by the USDA database on flavonoids. [ 8 ] In the United States NHANES survey, mean flavonoid intake was 190 mg / d in adults, with flavan-3-ols as the main contributor. [ 18 ] In the European Union, based on data from EFSA, mean flavonoid intake was 140 mg / d, although there were considerable differences between individual countries. [ 17 ]

[17]Data is based on mean flavonoid intake of all countries included in the 2011 EFSA Comprehensive European Food Consumption Database .The main type of flavonoids consumed in the EU and USA were flavan-3-ols, mainly from tea, while intake of other flavonoids was considerably lower. [ 17 ] [ 18 ]

Though there is ongoing research into the potential health benefits of individual flavonoids, neither the Food and Drug Administration ( FDA ) nor the European Food Safety Authority ( EFSA ) has approved any health claim for flavonoids or approved any flavonoids as pharmaceutical drugs. [ 19 ] [ 20 ] [ 21 ] Moreover, several companies have been cautioned by the FDA over misleading health claims. [ 22 ] [ 23 ] [ 24 ] [ 25 ]

Flavonoids have been shown to have a wide range of biological and pharmacological activities in in vitro studies. Examples include anti-allergic,[26] anti-inflammatory,[26][27] antioxidant,[27] anti-microbial (antibacterial,[28][29] antifungal,[30][31] and antiviral[30][31]), anti-cancer,[27][32] and anti-diarrheal activities.[33] Flavonoids have also been shown to inhibit topoisomerase enzymes[34][35] and to induce DNA mutations in the mixed-lineage leukemia (MLL) gene in in vitro studies.[36] However, in most of the above cases no follow up in vivo or clinical research has been performed, leaving it impossible to say if these activities have any beneficial or detrimental effect on human health. Biological and pharmacological activities which have been investigated in greater depth are described below.

Research at the Linus Pauling Institute and the European Food Safety Authority shows that flavonoids are poorly absorbed in the human body toàn thân ( less than 5 % ), with most of what is absorbed being quickly metabolized and excreted. [ 21 ] [ 37 ] [ 38 ] Thes e findings suggest that flavonoids have negligible systemic antioxidant activity, and that the increase in antioxidant capacity of blood seen after consumption of flavonoid-rich foods is not caused directly by flavonoids, but is due to production of uric acid resulting from flavonoid depolymerization và excretion. [ 39 ]

Inflammation has been implicated as a possible origin of numerous local and systemic diseases, such as cancer, [ 40 ] cardiovascular disorders, [ 41 ] diabetes mellitus, [ 42 ] and celiac disease. [ 43 ]Preliminary studies indicate that flavonoids may affect anti-inflammatory mechanisms via their ability to inhibit reactive oxygen hoặc nitrogen compounds. [ 44 ] Flavonoids have also been proposed to inhibit the pro-inflammatory activity of enzymes involved in không lấy phí radical production, such as cyclooxygenase, lipoxygenase hoặc inducible nitric oxide synthase, [ 44 ] [ 45 ] and to modify intracellular signaling pathways in immune cells, [ 44 ] or in brain cells after a stroke. [ 46 ]Procyanidins, a class of flavonoids, have been shown in preliminary research to have anti-inflammatory mechanisms including modulation of the arachidonic acid pathway, inhibition of gene transcription, expression and activity of inflammatory enzymes, as well as secretion of anti-inflammatory mediators. [ 47 ]

Clinical studies investigating the relationship between flavonoid consumption and cancer prevention / development are conflicting for most types of cancer, probably because most studies are retrospective in design and use a small sample size. [ 48 ] Two apparent exceptions are gastric carcinoma và smoking – related cancers. Dietary flavonoid intake is associated with reduced gastric carcinoma risk in women, [ 49 ] and reduced aerodigestive tract cancer risk in smokers. [ 50 ]

Among the most intensively studied of general human disorders possibly affected by dietary flavonoids, preliminary cardiovascular disease research has revealed the following mechanisms under investigation in patients or normal subjects : [ 51 ] [ 52 ] [ 53 ] [ 54 ] [ 55 ]

Listed on the clinical trial registry of the US National Institutes of Health ( July 2016 ) are 48 human studies completed or underway to study the dietary effects of plant flavonoids on cardiovascular diseases. [ 56 ]However, population-based studies have failed to show a strong beneficial effect [ 57 ] which might be due to the considerably lower intake in the habitual diet of those investigated .

Flavonoids have been shown to have (a) direct antibacterial activity, (b) synergistic activity with antibiotics, and (c) the ability to suppress bacterial virulence factors in numerous in vitro and a limited number of in vivo studies.[28][58] Noteworthy among the in vivo studies[59][60][61] is the finding that oral quercetin protects guinea pigs against the Group 1 carcinogen Helicobacter pylori.[61] Researchers from the European Prospective Investigation into Cancer and Nutrition have speculated this may be one reason why dietary flavonoid intake is associated with reduced gastric carcinoma risk in European women.[62] Additional in vivo and clinical research is needed to determine if flavonoids could be used as pharmaceutical drugs for the treatment of bacterial infection, or whether dietary flavonoid intake offers any protection against infection.

Flavonoid synthesis in plants is induced by light color spectrums at both high and low energy radiations. Low energy radiations are accepted by phytochrome, while high energy radiations are accepted by carotenoids, flavins, cryptochromes in addition to phytochromes. The photomorphogenic process of phytochome-mediated flavonoid biosynthesis has been observed in Amaranthus, barley, maize, Sorghum and turnip. Red light promotes flavonoid synthesis.[63]

Availability through microorganisms[sửa|sửa mã nguồn]

Several recent research articles have demonstrated the efficient production of flavonoid molecules from genetically engineered microorganisms. [ 64 ] [ 65 ] [ 66 ]

Tests for detection[sửa|sửa mã nguồn]

Shinoda test

Four pieces of magnesium fillings are added to the ethanolic extract followed by few drops of concentrated hydrochloric acid. A pink or red colour indicates the presence of flavonoid. [ 67 ] Colours varying from orange to red indicated flavones, red to crimson indicated flavonoids, crimson to magenta indicated flavonones .

Sodium hydroxide test

About 5 mg of the compound is dissolved in water, warmed and filtered. 10 % aqueous natri hydroxide is added to 2 ml of this solution. This produces a yellow coloration. A change in color from yellow to colorless on addition of dilute hydrochloric acid is an indication for the presence of flavonoids. [ 68 ]

p-Dimethylaminocinnamaldehyde test

A colorimetric assay based upon the reaction of A-rings with the chromogen p-dimethylaminocinnamaldehyde ( DMACA ) has been developed for flavanoids in beer that can be compared with the vanillin procedure. [ 69 ]

Lamaison and Carnet have designed a test for the determination of the total flavonoid content of a sample ( AlCI3 method ). After proper mixing of the sample and the reagent, the mixture is incubated for 10 minutes at ambient temperature and the absorbance of the solution is read at 440 nm. Flavonoid content is expressed in mg / g of quercetin. [ 70 ]

Immobilized Candida antarctica lipase can be used to catalyze the regioselective acylation of flavonoids.[71]

• Andersen, Ø.M. / Markham, K.R. (2006). Flavonoids: Chemistry, Biochemistry and Applications. CRC Press. ISBN 978-0-8493-2021-7
• Grotewold, Erich (2007). The Science of Flavonoids. Springer. ISBN 978-0-387-74550-3
• Comparative Biochemistry of the Flavonoids, by J.B. Harborne, 1967 (Google Books)
• The systematic identification of flavonoids, by T.J. Mabry, K.R. Markham and M.B. Thomas, 1970, doi:10.1016/0022-2860(71)87109-0

Các link ngoài[sửa|sửa mã nguồn]

Các tài liệu[sửa|sửa mã nguồn]