Acid tartaric là một acid hữu cơ màu trắng, tinh thể xuất hiện tự nhiên trong nhiều loại trái cây, đáng chú ý nhất là trong nho, cũng như trong chuối, me và cam quýt.[4] Muối của nó, kali bitartrat, thường được gọi là kem của cao răng, phát triển tự nhiên trong quá trình sản xuất rượu vang. Nó thường được trộn với natri bicacbonat và được bán dưới dạng bột nở dùng làm chất men trong chế biến thực phẩm. Bản thân acid được thêm vào thực phẩm dưới dạng chất chống oxy hóa E334 và để truyền vị chua đặc trưng của nó.
Acid tartaric là một acid alpha-hydroxy – cacboxylic, đặc tính diproton và aldaric, và là một dẫn xuất dihydroxyl của acid succinic .
Acid tartaric đã được biết đến với những đơn vị sản xuất rượu vang trong nhiều thế kỷ. Bản ghi chép về việc khai thác từ tàn dư làm rượu vang được nhà giả kim Jābir ibn Hayyān thực thi vào khoảng chừng năm 800. [ 5 ] Quá trình hóa học để chiết xuất được nhà hóa học người Thụy Điển Carl Wilhelm Scheele tăng trưởng vào năm 1769. [ 6 ]
Acid tartaric đóng một vai trò quan trọng trong việc phát hiện ra thủ tính trong hóa học. Tính chất này của acid tartaric được Jean Baptiste Biod quan sát lần đầu tiên vào năm 1832, khi ông quan sát thấy khả năng xoay ánh sáng phân cực của nó.[7][8] Louis Pasteur tiếp tục nghiên cứu này vào năm 1847 bằng cách nghiên cứu các hình dạng của các tinh thể natri amoni tartrat, mà ông tìm thấy là có thủ tính. Bằng cách phân loại thủ công các tinh thể có hình dạng khác nhau, Pasteur là người đầu tiên tạo ra một mẫu acid levotartaric tinh khiết.[9][10][11][12][13]
Hóa học lập thể[sửa|sửa mã nguồn]
Acid tartaric trong tự nhiên là thủ tính, và là một nguyên liệu hữu ích trong tổng hợp hóa học hữu cơ. Dạng tự nhiên của acid là acid dextrotartaric hoặc acid L-(+)-tartaric (tên lỗi thời acid d-tartaric). Vì nó có sẵn trong tự nhiên, nó rẻ hơn một chút so với đồng phân đối cực và đồng phân meso của nó. Các tiền tố dextro và levo là những thuật ngữ cổ.[14] Sách giáo khoa hiện đại đề cập đến dạng tự nhiên là acid (2R,3R)-tartaric (acid L-(+)-tartaric), và đồng phân đối cực của nó là (acid 2S,3S)-tartaric (acid D-(-)-tartaric). Đồng phân meso là acid (2R,3S)-tartaric (đồng nhất với acid (2S,3R)-tartaric).
Trong khi hai đồng phân lập thể thủ tính xoay ánh sáng phân cực phẳng theo hai hướng ngược nhau thì những dung dịch acid meso-tartaric không quay ánh sáng phân cực phẳng. Sự thiếu vắng hoạt động giải trí quang học là do mặt phẳng gương trong phân tử [ đường đứt đoạn trong hình dưới đây ]. [ 15 ] [ 16 ]Acid tartaric trong dung dịch Fehling link với những ion đồng ( II ), ngăn ngừa sự hình thành những muối hydroxide không hòa tan .
Đồng phân acid L – ( + ) – tartaric của acid tartaric được sản xuất công nghiệp với số lượng lớn nhất. Nó thu được từ cặn rượu, một phụ phẩm rắn của quy trình lên men rượu. Phụ phẩm trước kia hầu hết gồm có kali bitartrat ( KHC4H4O6 ). Muối kali này được chuyển thành calci tartrat ( CaC4H4O6 ) sau khi giải quyết và xử lý bằng sữa vôi ( Ca ( OH ) 2 ) : [ 19 ]
- KO2CCH(OH)CH(OH)CO2H + Ca(OH)2 → Ca(O2CCH(OH)CH(OH)CO 2) + KOH + H2O
Trong thực tiễn, sản lượng calci tartrat cao hơn thu được với việc bổ trợ calci chloride. Calci tartrat sau đó được chuyển thành acid tartaric bằng cách giải quyết và xử lý muối bằng dung dịch acid sulfuric :
- Ca(O2CCH(OH)CH(OH)CO2) + H2SO4 → HO2CCH(OH)CH(OH)CO2H + CaSO4
Acid tartaric racemic[sửa|sửa mã nguồn]
Acid tartaric racemic (ví dụ: hỗn hợp 50:50 của các phân tử acid D-(-)-tartaric và acid L-(+)-tartaric) có thể được điều chế trong phản ứng nhiều bước từ acid maleic. Trong bước đầu tiên, acid maleic được epoxide hóa bằng hydro peroxide sử dụng kali tungstat làm chất xúc tác.[19]
- HO2CC2H2CO2H + H2O 2 → OC2H2(CO2H)2
Trong bước tiếp theo, epoxide bị thủy phân .
- OC2H2(CO2H)2 + H2O → (HOCH)2(CO2H)2
Acid meso-tartaric được hình thành thông qua quá trình đồng phân hóa nhiệt. Acid dextro-tartaric được đun nóng trong nước ở 165 °C trong khoảng 2 ngày. Acid meso-tartaric cũng có thể được điều chế từ acid dibromosuccinic sử dụng bạc hydroxide:[20]
- HO2CCHBrCHBrCO2H + 2 AgOH → HO2CCH(OH)CH(OH)CO2H + 2 AgBr
Acid meso-tartaric có thể được tách ra khỏi acid racemic dư bằng cách kết tinh, do racemat ít hòa tan hơn.
Khả năng phản ứng[sửa|sửa mã nguồn]
Acid L – ( + ) – tartaric hoàn toàn có thể tham gia vào một số ít phản ứng. Như chỉ ra trong sơ đồ phản ứng dưới đây, acid dihydroxymaleic được tạo ra khi giải quyết và xử lý acid L – ( + ) – tartaric bằng hydro peroxide với sự xuất hiện của muối sắt .
- HO2CCH(OH)CH(OH)CO2H + H2O2 → HO2CC(OH)C(OH)CO2H + 2 H2O
Acid dihydroxymaleic sau đó có thể được oxy hóa thành acid tartronic bằng acid nitric.[21]
Các dẫn xuất[sửa|sửa mã nguồn]
Tartar gây nôn
Acid tartaric được sản xuất thương mạiCác dẫn xuất quan trọng của acid tartaric gồm có những muối của nó, kem tartar ( kali bitartrat ), muối Rochelle ( kali natri tartrat, thuốc nhuận tràng nhẹ ) và thuốc tartar gây nôn ( antimon kali tartrat ). [ 22 ] [ 23 ] [ 24 ] Diisopropyl tartrat được sử dụng làm chất đồng xúc tác trong tổng hợp bất đối xứng .
Acid tartaric là một độc tố cơ, hoạt động bằng cách ức chế sản xuất acid malic, và ở liều cao gây tê liệt và tử vong.[25] Liều gây chết trung bình (LD50) là khoảng 7,5 gam/kg đối với người, 5,3 gam/kg đối với thỏ và 4,4 gam/kg đối với chuột nhắt.[26] Với con số này, cần có trên 500 g (18 oz) để giết một người nặng 70 kg (150 lb), vì vậy nó có thể được trộn an toàn trong nhiều loại thực phẩm, đặc biệt là đồ ngọt có vị chua. Là một phụ gia thực phẩm, acid tartaric được sử dụng làm chất chống oxy hóa với số E 334; các tartrat là các chất phụ gia khác phục vụ như chất chống oxy hóa hoặc chất nhũ hóa.
Khi kem tartar được thêm vào nước thì huyền phù sinh ra có công dụng làm sạch những tiền xu bằng đồng rất tốt, vì dung dịch tartrat hoàn toàn có thể hòa tan lớp đồng ( II ) oxide có trên mặt phẳng của những đồng xu. Phức hợp đồng ( II ) được tạo ra hòa tan nhiều trong nước .
Acid tartaric trong rượu vang[sửa|sửa mã nguồn]
Kali bitartrat chưa tinh chế hoàn toàn có thể có màu của nước nho mà từ đó nó được tách ra .Acid tartaric hoàn toàn có thể được những người uống rượu vang nhận ra ngay lập tức như là nguồn của ” kim cương rượu vang “, là những tinh thể kali bitartrat nhỏ nhiều lúc hình thành tự phát trên nút chai hoặc ở đáy chai. Các ” tartrat ” này là vô hại, mặc dầu nhiều lúc bị nhầm lẫn với thủy tinh vỡ và được ngăn ngừa trong nhiều loại rượu vang trải qua quy trình không thay đổi lạnh ( không phải khi nào cũng được ưa thích vì nó hoàn toàn có thể biến hóa nét đặc trưng của rượu vang ). Các tartrat còn lại ở bên trong những thùng già hóa đã có lúc là nguồn cung ứng kali bitartrat công nghiệp chính .Acid tartaric có vai trò quan trọng về mặt hóa học, làm giảm độ pH của ” hèm rượu nho ” đang lên men đến mức mà nhiều vi trùng gây hư hỏng không mong ước không hề sống và hoạt động giải trí, cũng như có vai trò của một chất dữ gìn và bảo vệ sau khi lên men. Trong miệng, acid tartaric tạo một chút ít vị chua của rượu vang, mặc dầu acid citric và acid malic cũng có vai trò trong việc tạo vị chua .
Trong cam chanh[sửa|sửa mã nguồn]
Các tác dụng từ một điều tra và nghiên cứu cho thấy trong cam chanh thì trái cây được sản xuất từ canh tác hữu cơ chứa hàm lượng acid tartaric cao hơn so với trái cây được sản xuất trong nông nghiệp thường thì. [ 4 ]
Trong chất siêu dẫn[sửa|sửa mã nguồn]
Acid tartaric dường như làm tăng nhiệt độ tới hạn trong một số chất siêu dẫn nhất định, được cho là bằng cách làm tăng bậc oxy hóa, trong khi cơ chế của hiện tượng này vẫn chưa được biết chính xác.[27]
Acid tartaric và những dẫn xuất của nó có rất nhiều hiệu quả trong nghành dược phẩm. Ví dụ, nó đã được sử dụng trong sản xuất muối sủi bọt, hay tích hợp với acid citric để cải tổ mùi vị của thuốc uống. [ 21 ] Dẫn xuất kali antimonyl của acid được gọi là chất gây nôn tartar, có trong thuốc ho như một chất long đờm với liều lượng nhỏ .Acid tartaric cũng có một vài ứng dụng trong công nghiệp. Acid này được quan sát thấy càng hóa ( chelat ) những ion sắt kẽm kim loại như calci và magnesi. Do đó, acid này được sử dụng trong nông nghiệp và những ngành công nghiệp sắt kẽm kim loại như một tác nhân tạo càng cho những vi chất dinh dưỡng phức tạp trong phân bón đất và để làm sạch mặt phẳng sắt kẽm kim loại, tương ứng gồm có nhôm, đồng, sắt và kim loại tổng hợp của những sắt kẽm kim loại này. [ 19 ]
