Axít formic (tên hệ thống axít metanoic) là dạng axit cacboxylic đơn giản nhất. Công thức của nó là HCOOH hoặc CH2O2. Nó là một sản phẩm trung gian trong tổng hợp hóa học và xuất hiện trong tự nhiên, phần lớn trong nọc độc của ong và vòi đốt của kiến.
Trong tự nhiên, nó có trong các vòi đốt và nọc độc của nhiều loại côn trùng của bộ Cánh màng (Hymenoptera), chủ yếu là các loài kiến. Nó cũng là một sản phẩm đốt cháy đáng kể sinh ra từ các xe cộ dùng nhiên liệu thay thế đốt mêtanol (và êtanol, nếu có nhiễm nước) khi trộn với xăng. Tên gọi của nó có nguồn gốc từ một từ Latinh: con kiến, formica, do nó ban đầu người ta có thể tách nó dễ dàng từ việc chưng cất các xác kiến. Một hợp chất hóa học như một muối từ việc trung hòa axít fomic với các nhóm rượu bên hữu cơ, hoặc một este thu được từ axít fomic, được gọi là fomiat (hay metanoat). Ion fomiat có công thức HCOO−.
xanhđứt thể hiện liên kết hydroDime chu kỳ của axit formic; đường màuthể hiện liên kết hydro
Đường màu xanh nét đứt thể hiện liên kết hydro
Axit formic là một chất lỏng không màu có mùi hăng, thâm nhập[1] ở nhiệt độ phòng, không giống như axit axetic có liên quan. Axít fomic hòa tan trong nước và các chất dung môi hữu cơ khác và hòa tan một ít trong các hydrocarbon. Trong các Hydrocacbon và trong pha hơi, nó thực sự bao gồm các nhị trùng liên kết hydro hơn là các phân tử riêng rẽ.[2][3] Trong pha khí, mối liên kết hydro này tạo ra một kết quả có độ lệch lớn so với định luật khí lý tưởng. Axít fomic lỏng và rắn gồm có một mạng liên kết hydro vô hạn của các phân tử axít fomic.
Hiện diện trong tự nhiên[sửa|sửa mã nguồn]
Trong tự nhiên, axit formic được tìm thấy ở hầu hết các loài kiến và trong ong dú của chi Oxytrigona.[4][5] kiến gỗ từ chi Formica có thể phun axit formic lên con mồi hoặc để bảo vệ tổ. Nó cũng được tìm thấy trong các túm lông của tầm ma gốc lạ (Urtica dioica). Axit formic là thành phần tự nhiên của khí quyển chủ yếu do khí thải rừng.[6]
Tính chất hóa học[sửa|sửa mã nguồn]
Axit formic là axit yếu. Tuy nhiên nó mạnh nhất trong dãy đồng đẳng của axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở và mạnh hơn axit cacbonic : ( H2CO3 ) do hiệu ứng dồn tỷ lệ electron trong nhóm – COOH. Cụ thể :
- Dung dịch HCOOH làm quỳ tím chuyển màu đỏ nhạt.
- Tác dụng với kim loại mạnh:
- 2Na + 2HCOOH → 2HCOONa + H2
- Tác dụng với oxit base:
- CuO + 2HCOOH → (HCOO)2Cu + H2O
- Tác dụng với base
- NaOH + HCOOH → HCOONa + H2O
- Tác dụng với muối của axit yếu hơn:
- NaHCO3 + HCOOH → HCOONa + CO2 + H2O
Phản ứng este hóa[sửa|sửa mã nguồn]
- HCOOH + CH3OH → HCOOCH3 + H2O.
Phản ứng này là phản ứng thuận nghịch được xúc tác nhờ axit sunfuric đặc và nhiệt độ.
- Phản ứng tráng gương
- HCOOH + 2Ag(NH3)2OH → (NH4)2CO3 + 2Ag↓ + 2NH3↑ + H2O
Một số lượng đáng kể axít fomic được sản xuất như thể một mẫu sản phẩm phụ của quy trình sản xuất những hóa chất khác, đặc biệt quan trọng là axít axetic. Quá trình sản xuất này không đủ để phân phối nhu yếu lúc bấy giờ so với axít fomic, và một số lượng axít này phải được sản xuất cho mục tiêu riêng .Khi mêtanol và cacbon mônôxít được tích hợp với sự xuất hiện của một base mạnh sẽ tạo ra metyl fomiat, một dẫn xuất của axít fomic, theo phương trình hóa học
- CH3OH + CO → HCOOCH3
Trong công nghiệp, phản ứng này được thực hiện trong pha lỏng với áp suất cao. Các điều kiện phản ứng điển hình là nhiệt độ 80 °C dưới áp suất 40 atm. Sự thủy phân của metyl formiat tạo ra axít fomic:
- HCOOCH3 + H2O → HCOOH + CH3OH
Để quy trình thủy phân trực tiếp metyl formiat đạt hiệu suất cao yên cầu một số lượng nước dư, do đó một vài đơn vị sản xuất triển khai quy trình này bằng cách gián tiếp là cho metyl formiat phản ứng với amôniăc để tạo ra formamid, và sau đó thủy phân formamid bằng axít sulfuric để tạo ra axít formic :
- HCOOCH3 + NH3 → HCONH2 + CH3OH
- 2HCONH2 + 2H2O + H2SO4 → 2HCOOH + (NH4)2SO4
Kỹ thuật này có yếu tố, đặc biệt quan trọng là việc thải ra loại sản phẩm phụ amoni sulfat do đó một số ít đơn vị sản xuất gần đây đã tăng trưởng những cách hiệu suất cao về nguồn năng lượng bằng cách tách axít formic khỏi lượng nước dư thừa lớn được sử dụng trong quy trình thủy phân trực tiếp. Một trong những công nghệ tiên tiến này ( được BASF sử dụng ) đó là axít formic được lấy ra khỏi nước trải qua việc chiết chất lỏng với một base hữu cơ .Trong phòng thí nghiệm, axít fomic hoàn toàn có thể thu được bằng cách nung nóng axít oxalic trong glyxerol khan và chiết bằng cách chưng hơi. Một cách điều chế khác ( phải được triển khai dưới một mũ trùm khói ) là thủy phân axít etyl isonitril sử dụng dung dịch HCl. [ 7 ]
- C2H5NC + 2H2O → C2H5NH2 + HCOOH
