Chemical compound
Tetrahydrofuran (THF), hoặc oxolane, là một hợp chất hữu cơ có công thức (CH2)4O. Hợp chất này được phân loại là hợp chất dị vòng, cụ thể là một ete vòng. Nó là một hợp chất hữu cơ không màu, hòa tan trong nước với độ nhớt thấp. Nó chủ yếu được sử dụng làm tiền thân của polyme[5]. Là một chất lỏng phân cực và độ lỏng cao, THF là một dung môi đa năng.
Khoảng 200.000 tấn tetrahydrofuran được sản xuất hàng năm[6]. Quy trình công nghiệp được sử dụng rộng rãi nhất bao gồm quá trình khử nước 1,4-butanediol xúc tác axit. Ashland/ISP là một trong những nhà sản xuất lớn nhất của hóa chất này. Phương pháp tương tự như sản xuất dietyl ete từ etanol. Butanediol được tạo ra từ sự ngưng tụ của axetylen với fomanđehit sau đó được hydro hóa[5]. DuPont đã phát triển một quy trình sản xuất THF bằng cách oxy hóa n-butan thành maleic anhydride, tiếp theo là quá trình hydro hóa có xúc tác[7]. Một phần ba lộ trình công nghiệp lớn đòi hỏi hydroformylation của allyl rượu tiếp theo hydro hóa 1,4-butanediol.
Các giải pháp khác[sửa|sửa mã nguồn]
THF cũng có thể được tổng hợp bằng cách xúc tác hydro hóa furan[8][9]. Điều này cho phép một số loại đường được chuyển đổi thành THF thông qua quá trình phân hủy xúc tác axit thành furfural và khử cacbonyl hóa thành furan[10], mặc dù phương pháp này không được thực hành rộng rãi. Do đó, THF có nguồn gốc từ các nguồn tài nguyên tái tạo.
Sự trùng hợp[sửa|sửa mã nguồn]
Khi có axit mạnh, THF quy đổi thành polyme mạch thẳng được gọi là poly ( tetramethylene ether ) glycol ( PTMEG ), còn được gọi là polytetramethylene oxide ( PTMO ) :
- nC4H8O → -(CH2CH2CH2CH2O)n–
Polyme này hầu hết được sử dụng để tạo ra những sợi polyurethane đàn hồi như Spandex [ 11 ] .
Làm dung môi[sửa|sửa mã nguồn]
Ứng dụng chính khác của THF là làm dung môi công nghiệp cho polyvinyl clorua ( PVC ) và trong vecni. Nó là một dung môi aprotic với hằng số điện môi là 7,6. Nó là một dung môi phân cực vừa phải và hoàn toàn có thể hòa tan một loạt những hợp chất hóa học không phân cực và phân cực [ 12 ]. THF hòa tan trong nước và hoàn toàn có thể tạo thành cấu trúc hydrat clathrat rắn với nước ở nhiệt độ thấp [ 13 ] .THF đã được mày mò như một đồng dung môi hoàn toàn có thể trộn lẫn trong dung dịch nước để tương hỗ quy trình hóa lỏng và phân tách sinh khối lignocellulosic thực vật để sản xuất những hóa chất nền tảng tái tạo và đường như thể tiền chất tiềm năng của nguyên vật liệu sinh học [ 14 ]. THF trong nước làm tăng quy trình thủy phân glycan từ sinh khối và hòa tan phần đông lignin sinh khối, làm cho nó trở thành dung môi thích hợp cho tiền giải quyết và xử lý sinh khối .THF thường được sử dụng trong khoa học polyme. Ví dụ, nó hoàn toàn có thể được sử dụng để hòa tan những polyme trước khi xác lập khối lượng phân tử của chúng bằng sắc ký thấm gel. THF cũng hòa tan PVC, và do đó nó là thành phần chính trong chất kết dính PVC. Nó hoàn toàn có thể được sử dụng để hóa lỏng xi-măng PVC cũ và thường được sử dụng trong công nghiệp để tẩy dầu mỡ cho những bộ phận sắt kẽm kim loại .THF được sử dụng như một thành phần trong pha động cho sắc ký lỏng pha đảo ngược. Nó có cường độ rửa giải lớn hơn metanol hoặc axetonitril, nhưng ít được sử dụng hơn những dung môi này .THF được sử dụng làm dung môi trong in 3D khi sử dụng nhựa PLA. Nó hoàn toàn có thể được sử dụng để làm sạch những bộ phận máy in 3D bị tắc, cũng như khi triển khai xong bản in để vô hiệu những đường ép đùn và tăng thêm độ sáng bóng cho thành phẩm. Gần đây THF được sử dụng làm đồng dung môi cho pin lithium, giúp không thay đổi cực dương sắt kẽm kim loại .
Sử dụng trong phòng thí nghiệm
[sửa|sửa mã nguồn]
Cấu trúc hóa học của annonacin, một acetogeninTrong phòng thí nghiệm, THF là một dung môi thông dụng khi năng lực trộn lẫn trong nước của nó không phải là một yếu tố. Nó có tính base hơn dietyl ether [ 15 ] và tạo phức mạnh hơn với Li +, Mg 2 + và boranes. Nó là một dung môi phổ cập cho những phản ứng hydro hóa và cho những hợp chất cơ kim như organolithium và thuốc thử Grignard [ 16 ]. Do đó, trong khi dietyl ete vẫn là dung môi được lựa chọn cho 1 số ít phản ứng ( ví dụ : phản ứng Grignard ), THF triển khai xong vai trò đó trong nhiều phản ứng khác, nơi mà sự phối hợp can đảm và mạnh mẽ là mong ước và những đặc tính đúng mực của dung môi ete như những phản ứng này ( một mình và trong hỗn hợp và ở nhiệt độ khác nhau ) được cho phép tinh chỉnh và điều khiển những phản ứng hóa học tân tiến .THF thương mại chứa nước đáng kể phải được vô hiệu so với những hoạt động giải trí nhạy cảm, ví dụ như những hoạt động giải trí tương quan đến những hợp chất cơ kim. Mặc dù THF được làm khô theo cách truyền thống lịch sử bằng cách chưng cất từ chất hút ẩm tích cực, nhưng những sàng phân tử lại tiêu biểu vượt trội hơn [ 17 ] .
Phản ứng với hydro sunfua[sửa|sửa mã nguồn]
Khi xuất hiện chất xúc tác axit rắn, THF phản ứng với hydro sunfua để tạo ra tetrahydrothiophene [ 18 ] .
Tính base của Lewis[sửa|sửa mã nguồn]
THF là một bazơ Lewis link với nhiều loại axit Lewis như I2, pheno l, triethylen nhôm và đồng ( II ) bis ( hexafloroacetylacetonato ). THF đã được phân loại trong quy mô ECW và nó đã được chứng tỏ rằng không có một thứ tự nào về độ mạnh base [ 19 ]. Nhiều phức chất thuộc chiêu thức đo nghiên cứu và phân tích MCl3 ( THF ) 3 [ 20 ] .
Biện pháp phòng ngừa[sửa|sửa mã nguồn]
THF là một dung môi tương đối không độc hại, với liều lượng gây chết trung bình ( LD50 ) tương tự với liều lượng axeton. Phản ánh đặc tính dung môi đáng quan tâm của nó, nó xâm nhập vào da, gây mất nước nhanh gọn. THF thuận tiện hòa tan latex và do đó cần được giải quyết và xử lý bằng găng tay cao su đặc nitrile. Nó rất dễ cháy. Một mối nguy khốn do THF gây ra là nó hoàn toàn có thể tạo thành hợp chất nổ 2 – hydroperoxytetrahydrofuran khi phản ứng với không khí :
Để giảm thiểu vấn đề này, nguồn cung cấp THF thương mại thường được ổn định bằng butylated hydroxytoluene (BHT). Chưng cất THF đến khô là không an toàn vì peroxit nổ có thể tập trung trong cặn.
Các hợp chất tương quan[sửa|sửa mã nguồn]
Eribulin (nhãn tên: HalAventine), thuốc chống ung thư có chứa THF thương mại.
Vòng tetrahydrofuran được tìm thấy trong những loại sản phẩm tự nhiên phong phú gồm có lignans, acetogenin và những loại sản phẩm tự nhiên polyketide [ 21 ]. Phương pháp luận phong phú đã được tăng trưởng để tổng hợp những THF sửa chữa thay thế [ 22 ] .
Tetrahydrofuran là một trong những nhóm ete mạch vòng được gọi là oxolanes. Có bảy cấu trúc [ 23 ] :
- Monoxolane, gốc của nhóm, đồng nghĩa với tetrahydrofuran
- 1,3-dioxolan
- 1,2-điôxin
- 1,2,4-trioxolan
- 1,2,3-trioxolan
- tetroxolan
- pentoxolane
- Polytetrahydrofuran
- 2-Methyltetrahydrofuran
- Hỗn hợp Trapp
- Các ete mạch vòng khác: oxiran (C2H4O), oxetane (C3H6O), oxan (C5H10O)
